Nel 2022, dovremmo iniziare a considerare alcuni processi chiave ben documentati della canapa e di altre varietà di C. sativa.
I cannabinoidi non psicoattivi, come il CBD e il CBG, si trovano in commercio in quasi tutti i mercati: i terpeni sono utilizzati come fragranze nei cosmetici e aromi nelle bevande e nei commestibili; l'uso legale della pianta di cannabis ha raggiunto nuovi livelli.
I metodi e i prodotti che sfruttano la corteccia, le fibre, gli oli e le proteine (dai semi) della cannabis hanno convinto l'industria che il mercato è reale e sostanziale, e la letteratura scientifica sulla pianta è cresciuta di conseguenza.
Concentrandoci sui cannabinoidi, o meglio sui fitocannabinoidi, dobbiamo ricordare che la pianta non può sintetizzare forme neutre bioattive come il cannabidiolo (CBD) o il cannabigerolo (CBG). Piuttosto, la pianta produce i loro precursori acidi, CBDA e CBGA, che possono infine "decomporsi" - naturalmente o artificialmente - nelle forme neutre attive.
| Phytocannabinoids | Fitocannabinoidi |
| From olivetolic acid | Da acido olivetolico |
| Carboxylic group on the aromatic residue | Gruppo carbossilico sul residuo aromatico |
| Phy.Cann. | Fitocann. |
| Terpenes | Terpeni |
| Flavonoids | Flavonoidi |
| 200+ active compounds | Oltre 200 composti attivi |
| Not active in acid form & not easily bio-activated | Non attivi in forma acida e non facilmente bioattivabili |
| Active or activated during metabolism | Attivi o attivati metabolicamente |
La reazione chimica
Questa specifica ¨decomposizione¨ si chiama "decarbossilazione" e i tentativi di controllare e manipolare la sua velocità hanno portato a una dettagliata comprensione del suo funzionamento.
La reazione è tecnicamente molto semplice: riscaldando la molecola di acido, la forma neutra viene generata dalla perdita di una molecola di anidride carbonica (CO2).
La reazione avviene su molecole assolutamente isolate (acidi allo stato gassoso) e anche in tandem con un vasto numero di reazioni di solvatazione che si verificano naturalmente negli acidi cannabinoidi in soluzioni reali come resine (comprese quelle sulle superfici di biomasse), estratti, isolati, intermedi e prodotti finiti.
I dati raccolti sugli estratti a diverse temperature mostrano una reazione pseudo-primo ordine relativamente semplice. (1)
Simulazioni dettagliate dei movimenti degli atomi durante le reazioni hanno mostrato un comportamento molto più complesso: a seconda dell'acido specifico, la reazione può seguire fino a 6 percorsi simultanei, senza contare le reazioni collaterali, che convergono verso lo stesso prodotto neutro. (2)
| "Activation" of cannabinoids | "Attivazione" dei cannabinoidi |
| Acid group on the aromatic ring decomposes, producing CO2 | Il gruppo acido sull'anello aromatico si decompone, producendo CO2 |
| ΔT & HV: energy sources | ΔT e HV: fonti di energia |
| Decarboxylation | Decarbossilazione |
| ΔT /and/or hv) | ΔT /e/o hv) |
| Ex: | Es: |
| Part of the aging process | Parte del processo di invecchiamento |
La presenza di molecole partner durante la reazione può modificare la velocità relativa di questi componenti, anche in ambienti controllati e simulati.
La decarbossilazione controllata di soluzioni reali (comprese le soluzioni pure) deve essere considerata un compito sperimentale che richiede all'analista di seguire lo sviluppo di forme neutre.
Le condizioni devono essere messe a punto e adattate a ciascun sistema e a ciascun prodotto grezzo.
| The graph shows the decarboxylation of pure CBDA solutions over time. | Il grafico mostra la decarbossilazione delle soluzioni di CBDA puro nel tempo. |
| The generation of CBD during the same decarboxylation | La generazione di CBD durante la stessa decarbossilazione |
Decarbossilazione per tutti
Da un punto di vista semplice e generale, la decarbossilazione avviene tramite il riscaldamento dei cannabinoidi acidi, ed è comunemente utilizzata per trasformare il CBDA che si trova sui germogli di canapa ad uso commerciale in CBD, sia per il mercato che per l'uso personale.
La reazione avviene spontaneamente col tempo, ma viene comunemente accelerata utilizzando apparecchiature domestiche come i forni.
La facilità di riscaldare la biomassa ha generato un'abbondanza di guide e tutorial su come "attivare il CBD" cuocendo i germogli di canapa; un processo che attiva i cannabinoidi (la decarbossilazione completa può avvenire in poche ore) e degrada la biomassa.
Temperature più basse richiedono tempi più lunghi, ma possono produrre materiale meno ossidato.
La conservazione dei terpeni e degli aromi è fondamentale: questi composti si perdono in gran parte durante il riscaldamento, in una proporzione di circa il -40% relativamente al peso.
Tutti i principali acidi cannabinoidi - CBDA, THCA, CBGA e le varianti variniche (CBDVA, THCVA e CBGVA) - sono soggetti a decarbossilazione, ma a velocità diverse.
I dati relativi a THCA, CBDA e CBGA negli stessi estratti (alle stesse condizioni) mostrano che la velocità di decarbossilazione del THCA è quasi doppia rispetto a quella di CBDA e CBGA, che sono a loro volta simili.
Un altro fattore interessante è che la decarbossilazione verso il THC è molto più pulita: dopo aver raggiunto la decarbossilazione totale, il THC totale era solo del 9% inferiore al valore teorico.
CBD e CBG sono invece risultati inferiori rispettivamente del 18% e del 53%.
La perdita è parzialmente spiegata dalla struttura dei precursori: Le strutture di CBD e CBG sono meno rigide e gli stati attivati che portano alle forme neutre possono generare un più ampio spettro di interazioni con altri composti, creando altre molecole.
| Results: | Risultati: |
| Decarboxylation of "real solutions" is faster than "pure" standard solutions | La decarbossilazione delle "soluzioni reali" è più rapida di quella di soluzioni standard "pure" |
| 80% conversion in 30 min @ 110°C vs. hours for the pure standard | 80% di conversione in 30 minuti a 110°C vs. ore per lo standard puro |
| Solvent effect | Effetto solvente |
| Decarboxylation of THCA is almost 2 times faster than comparable CBDA and CBGA | La decarbossilazione del THCA è quasi 2 volte più veloce rispetto a quella di CBDA e CBGA |
| Decarboxylation of THCA is much cleaner, leading to less by-products | La decarbossilazione del THCA è molto più pulita e produce meno sottoprodotti |
| 9% loss for TBCA | perdita del 9% per TBCA |
| 18% for CBDA | 18% per CBDA |
| 53% for CBGA | 53% per CBGA |
| Rigidity of the structure | Rigidità della struttura |
| Real understanding of molecular dynamics | Conoscenza reale della dinamica molecolare |
Vale la pena, o è rischioso?
Dipende.
L'attivazione dei cannabinoidi acidi è necessaria per sviluppare i composti attivi che interagiscono con il nostro organismo, ma il processo stesso può abbassare la qualità della biomassa (nel gusto e nell'aspetto), ridurre la quantità di terpeni benefici e generare prodotti potenzialmente dannosi.
| Real life scenarios: | Scenari reali: |
| Traditional method | Metodo tradizionale |
| Toxic and unpredictable products | Prodotti tossici e imprevedibili |
| Biomass | Biomassa |
| Rapid and reliable decarboxylation | Decarbossilazione rapida e affidabile |
| Aerosols generated in controlled conditions | Aerosol generati in condizioni controllate |
| e-Liq. | Liquidi per svapo |
| Industrial decarboxylation & analytical control | Decarbossilazione industriale e controllo analitico |
| Reliable if performed correctly, close to biomass vaporization | Affidabile se eseguita correttamente, simile alla vaporizzazione della biomassa |
Da questo punto di vista, fumare cannabis non è una soluzione praticabile. Anche con un sistema di filtraggio all'avanguardia, la combustione della biomassa genera un numero spaventoso di composti tossici/velenosi che eguagliano o addirittura superano le proprietà benefiche, non solo della cannabis, ma di qualsiasi altra possibile miscela medica.
La vaporizzazione, tuttavia, sta iniziando a raggiungere gli standard corretti per generare prodotti affidabili.
I vaporizzatori sono di varie forme e tipi, ma sono tutti costituiti da 3 elementi principali: un recipiente per la biomassa, un elemento riscaldante e un tubo per l'inalazione.
La temperatura a cui viene mantenuto l'elemento riscaldante fa la differenza tra vaporizzazione e combustione.
Un buon vaporizzatore è in grado di produrre aerosol più puliti con un filtraggio minimo.
La decarbossilazione avviene direttamente sull'elemento riscaldante e i cannabinoidi neutri vengono assimilati direttamente insieme ai terpeni e ad altri composti.
I prodotti artificiali come oli, commestibili e liquidi per svapo sono solitamente formulati a partire da estratti decarbossilati a livello industriale che devono essere testati e certificati per il prodotto e il mercato corrispondenti.
La produzione casalinga di commestibili prevede di solito la cottura in forno della biomassa ponderata. Le ricette che si trovano online di solito sottostimano i tempi di decarbossilazione dei materiali essiccati, ma seguire una procedura scritta porta di solito a risultati soddisfacenti.
La biomassa attivata viene successivamente estratta o polverizzata per essere miscelata/cucinata con altri ingredienti.
Bibliografia;
(1) Wang M, Wang Y-H, Avula B, Radwan MM, Wanas AS, van Antwerp J, Parcher JF, ElSohly MA, Khan IA (2016) Decarboxylation study of acidic cannabinoids: a novel approach using ultra-high-performance supercritical fluid chromatography/photodiode array-mass spectrometry, Cannabis and Cannabinoid Research 1:1, 262–271, DOI: 10,1089/can.2016.0020
(2) Weiying He, Paul J. Foth, Markus Roggen, Glenn M. Sammis, Pierre Kennepohl (2020); Why is THCA decarboxylation faster than CBDA? an in silico perspective Department of Chemistry, The University of British Columbia & Department of Chemistry, University of Calgary (Canada)
