Flavonoïden zijn secundaire polyfenolische metabolieten die gewoonlijk een ketongroep en gelige pigmenten hebben, waarnaar ze ook vernoemd zijn (van het Latijnse woord flavus, "geel"). Flavonoïden kunnen worden onderverdeeld in vier hoofdgroepen: flavonoïden, isoflavonoïden, neoflavonoïden en anthocyanen. Om het simpel te houden, gebruiken we de algemene term flavonoïden voor al deze groepen.
Vleesetende planten, zoals de Dionaea
muscipula, bevatten een soort flavonoïde
in hun bloemen en bladeren waarmee ze
eetbare insecten aantrekken.
Flavonoïde biosynthese volgt de metabole route van fenylpropaan, waarin de cumaril-SCoA wordt gevormd uit het aminozuur dat bekend staat als fenylalanine, dat wordt gemengd met het malonil-CoA en een groep stoffen vormt die bekend staat als chalconen. De chalconen zijn de intermediairen bij de biosynthese van elke flavonoïde en anthocyaan.
Deze reactie wordt gekatalyseerd door het chalconsynthase-enzym, dat tot de familie van de polyketidesynthasen (PKS) behoort. Deze PKS-familie bevat ook olivetolsynthase, verantwoordelijk voor de synthese van cannabinoïden.
Flavonoïden vervullen een grote verscheidenheid aan functies in planten, maar hun belangrijkste functie is het vormen van gele pigmenten in bloembladen en bladeren om bestuivende insecten aan te trekken. Ze kunnen ook voorkomen als blauwachtige pigmenten (anthocyanen) om bepaalde golflengten van licht te ontvangen, waardoor de plant zich bewust wordt van de fotoperiode. Veel van deze flavonoïden beschermen de plant ook doordat ze een rol spelen bij het filteren van ultraviolet licht. Op cellulair niveau helpen de flavonoïden met het reguleren van de cellulaire cyclus. Sommigen worden gesynthetiseerd in de wortels van de plant en spelen een cruciale rol bij het tot stand brengen van symbiotische schimmels of mycorrhyza's, terwijl ze tegelijkertijd infecties bestrijden die worden veroorzaakt door pathogene schimmels.
Flavonoïden vertonen relevante farmacologische activiteiten op in vitro-modellen, zoals: antioxiderend, ontstekingsremmend, anti-allergisch, antibioticum, diarree- en kankerbestrijdend. Het was niet mogelijk om een antioxiderende werking aan te tonen op in vivo-modellen, net zoals het ook niet mogelijk was om de werkzaamheid tegen kanker te bewijzen. Sommige onderzoeken lijken erop te wijzen dat een dieet rijk aan flavonoïden het risico op kanker kan verkleinen, maar er zijn geen significante statistieken die deze bewering onderbouwen.
De cannabisplant bevat verschillende soorten flavonoïden, zoals; cannflavine A, cannflavine B, cannflavine C, vitexin, isovitexine, apigenine, kaempferol, quercetine, luteoline en oriëntine. De verdeling hiervan in de plant varieert afhankelijk van het type flavonoïde, maar er is geen enkele aangetroffen in het wortelstelsel van de cannabisplant. Het totale gehalte aan flavonoïden in de bladeren en bloemen van de cannabis kan 2,5% van het drooggewicht bedragen, terwijl het vrijwel niet voorkomt in zaden en wortels. Sommige studies suggereren dat de distributie en concentratie van flavonoïden in de cannabisplant een chemisch en taxonomisch nut kan hebben. Hieronder volgt een korte beschrijving van de therapeutische eigenschappen van deze flavonoïden. De meeste van deze verbindingen zijn oplosbaar in water, wat bepaalde therapeutische effecten van de kruidenaftreksels en afkooksels in cannabiswater zou kunnen verklaren, aangezien de cannabinoïden gedeeltelijk oplosbaar zijn in water.
Cannflavinen A, B en C
Deze hebben een ontstekingsremmende werking doordat ze de ontstekingsbaan van prostaglandinen remmen. Dit mechanisme wordt gedeeld met andere terpenoïden die aanwezig zijn in de cannabisplant, wat zorgt voor een betere synergie en een sterker ontstekingsremmend effect dan van cannabinoïden.
Vitexine en Isovitexine
Therapeutische toepassing bij jicht door het remmen van schildklierperoxidase.
Kaempferol
Kaempferol lijkt een effect te hebben op depressieklachten. Een dieet rijk aan kaempferol kan het risico op kanker en sommige coronaire aandoeningen verminderen. Hoewel niet iedereen een voorstander is, zijn er theorieën dat cannabis in sommige gevallen bepaalde antidepressieve effecten lijkt te hebben, dus het kan zijn dat er een synergetisch effect ontstaat door de combinatie van kaempferol en cannabinoïden.
Apigenine
Het is aangetoond dat apigenine de secundaire effecten vermindert van ciclosporine A, een immuunonderdrukker die tijdens orgaantransplantaties wordt toegediend om de afstoting van het getransplanteerde orgaan te voorkomen. Het is ook bewezen dat apigenine een van de weinige stoffen is die de monoamine-transporter kunnen stimuleren, waardoor de neurotransmitterniveaus kunnen veranderen. Het is onlangs duidelijk geworden dat apigenine een anxiolytische en kalmerende werking heeft op de GABA-receptoren. Het feit dat dit effect wordt gedeeld door de cannabinoïden, brengt ons bij een mogelijke synergie tussen de anxiolytische en kalmerende effecten van cannabinoïden.
Quercitine
Quercitine remt virale enzymen en kan antivirale effecten hebben. Het remt ook de productie van prostaglandinen en heeft een ontstekingsremmend effect. Quercitine kan ook synergie creëren met de cannabinoïden door de ontstekingsremmende effecten te versterken. Een recent onderzoek suggereert dat quercitine therapeutische effect zou kunnen hebben bij de behandeling van fibromyalgie, vanwege de ontstekingsremmende effecten. Zoals reeds is aangetoond, heeft cannabis therapeutische effecten bij het beheersen van fibromyalgie, wat de synergie tussen quercitine en cannabis zou kunnen bewijzen. Ook remt quercitine het monoamineoxidase-enzym (MAO), dat een rol speelt in het metabolisme van neurotransmitters en geneesmiddelen. Met deze factor moet rekening worden gehouden omdat het kan leiden tot wisselwerkingen met bepaalde geneesmiddelen.
Luteonine en Oriëntine (luteonine glucoside)
Preklinische studies hebben aangetoond dat zowel luteonine als oriëntine farmacologische effecten hebben, zoals antioxidanten, ontstekingsremmers, antibiotica en als middel tegen kanker. Ze kunnen ook synergie hebben met cannabinoïden.
In dit artikel hebben we bevestigd dat de cannabisplant andere soorten actieve stoffen bezit en dat de effecten van deze plant duidelijk beïnvloed kunnen worden door de mogelijke synergie tussen de effecten van cannabinoïden, terpenen en flavonoïden. Daarom kan het ontstekingsremmende effect van de cannabisplant waarschijnlijk het meest worden beïnvloed door een synergie, omdat de drie groepen verbindingen samenkomen in vergelijkbare of complementaire werkingsmechanismen.